ethyl 5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1337999-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1337999-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: JLLUJDWULKWQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物正交合成吡咯和1,2,3-三唑

  摘要：

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.006

文献信息

• Triazabicyclodecene as an Organocatalyst for the Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Jagjeet Gujral、Swamy Peraka、G. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601497

  日期：2017.1.18

  Herein we report on the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed enolate-mediated regiospecific synthesis of 1,4,5-trisubstituted N-vinyl-1,2,3-triazoles from simple activated carbonyl compounds and N-vinyl azides through [3+2] cycloaddition; upon further hydrogenation, 1,4,5-trisubstituted N-alkyl-1,2,3-triazoles are furnished. Both the organo-click and hydrogenation reactions proceeded

  在此，我们报告了 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 催化烯醇介导的 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成由简单的活性羰基化合物和 N-乙烯基叠氮化物通过 [3+2] 环加成；进一步氢化后，得到1,4,5-三取代的N-烷基-1,2,3-三唑。在 25 °C 下，有机点击和氢化反应均在几小时内以高产率和高选择性进行。