tert-Butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-O-(3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 181704-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-O-(3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-7-azido-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-7-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 181704-58-5
• 化学式: C₇₉H₈₉N₃O₂₀Si
• 分子量: 1428.67
• InChiKey: GPSWMCHSKJGOMJ-BLHNFHFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.45
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-O-(3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-O-(3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lassaletta, Jose M.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1417 - 1423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-O-(3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lassaletta, Jose M.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1417 - 1423

  摘要：

  DOI：