ethyl 4-benzoylvalerate | 100511-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-benzoylvalerate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 100511-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OHNAHYPLLDKVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-2-phenylcyclobutane-1-carboxylate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA, TADASHI;ARATA, YOSHIAKI;ENDOH, MASARU;YOSHIOKA, MICHIKAZU, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 9, 1667-1673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-mediated [1, 3]-Carbonyl shift of β-Ketocarbonyls
  作者：Wenzhao Zhang、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112553

  日期：2020.6

  An organic amine mediated photolytic [1,3]-benzoyl migration of β-benzoyl carbonyl compounds was reported. This migration was achieved by Norrish-Yang cyclization and retro-aldol reaction under black light (365 nm) or visible light irradiation. This photolytic protocol provides an alternative approach to the synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds. By chiral primary amine catalysis, a kinetic resolution

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。
• Type II photoreactions of α-alkyl β-oxoesters. Neighboring group effect on 1,4-biradical reactions and effective internal filter effect by the type II photoproduct
  作者：Tadashi Hasegawa、Yoshiaki Arata、Masaru Endoh、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96480-4

  日期：1985.1

  The α-alkyl β-oxoesters 1 undergo type II photoreactions. The process of back hydrogen transfer in the 1,4-biradical intermediate to revert to the starting ester is suppressed because of the intramolecular hydrogen bonding between the hydroxyl and carboalkoxyl groups in the biradical intermediate. The hydrogen bonding determines the stereochemistry of 1,4-biradical cyclization. The cyclobutanols having

  α-烷基β-氧酸酯1经历II型光反应。由于双自由基中间体中的羟基和碳烷氧基之间存在分子内氢键，因此抑制了在1,4-双自由基中间体中向后氢转移以还原为起始酯的过程。氢键决定了1,4-双自由基环化的立体化学。羧基烷氧基具有顺式羟基的环丁醇仅由α-烷基β-氧代酸酯1形成。II型消除产物的烯醇形式苯甲酰乙酸2充当α的光反应的有效内部过滤器-烷基β-氧代酸酯1。