Nα-(4-nitrobenzoyl)-Nε-Boc-lysylalanylalanine methyl ester | 1278592-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(4-nitrobenzoyl)-Nε-Boc-lysylalanylalanine methyl ester
• 英文别名: Bz(4-NO2)-Lys(Boc)-Ala-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1278592-50-9
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₉
• 分子量: 551.597
• InChiKey: XRNKZCYROOZKMU-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(4-nitrobenzoyl)-Nε-Boc-lysylalanylalanine methyl ester 在 三乙基硅烷 、 sirtuin 1 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based affinity capture of sirtuins

  摘要：

  探测酶的催化活性以及在复杂生化环境中检测其丰度的能力，传统上依赖于动力学测定和诸如使用昂贵试剂（如抗体）的西方印迹等技术。能够同时检测活性并从混合物中分离蛋白催化剂更为困难，在大多数情况下几乎不可能。在本手稿中，我们描述了一种化学方法，利用新型化学工具实现这一目标，针对一种独特的酶家族——去乙酰化酶（sirtuins），从而使得能够快速检测其活性并分离这些蛋白催化剂。去乙酰化酶与许多生理功能的调节相关，包括能量代谢、DNA损伤应答和细胞应激抵抗。我们合成了一种氨氧基衍生的NAD+和一种泛去乙酰化酶抑制剂，该抑制剂会在去乙酰化酶的活性位点反应，形成一种化学稳定的复合物，随后可以与醛基取代的生物素交联。通过链霉亲和素珠子回收生物素化的去乙酰化酶复合物，再通过胶体电泳，我们实现了对活性去乙酰化酶的同时检测、分离和分子量测定。我们展示了这些工具能与多种人类去乙酰化酶亚型（包括SIRT1、SIRT2、SIRT3、SIRT5、SIRT6）交叉反应，并且也能与微生物来源的去乙酰化酶反应。最后，我们展示了能够在反应混合物中同时检测多个去乙酰化酶亚型，确立了在复杂生物样品中进行去乙酰化酶化学研究的概念验证工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00774a
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 Nα-(4-nitrobenzoyl)-Nε-Boc-lysylalanylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based affinity capture of sirtuins

  摘要：

  探测酶的催化活性以及在复杂生化环境中检测其丰度的能力，传统上依赖于动力学测定和诸如使用昂贵试剂（如抗体）的西方印迹等技术。能够同时检测活性并从混合物中分离蛋白催化剂更为困难，在大多数情况下几乎不可能。在本手稿中，我们描述了一种化学方法，利用新型化学工具实现这一目标，针对一种独特的酶家族——去乙酰化酶（sirtuins），从而使得能够快速检测其活性并分离这些蛋白催化剂。去乙酰化酶与许多生理功能的调节相关，包括能量代谢、DNA损伤应答和细胞应激抵抗。我们合成了一种氨氧基衍生的NAD+和一种泛去乙酰化酶抑制剂，该抑制剂会在去乙酰化酶的活性位点反应，形成一种化学稳定的复合物，随后可以与醛基取代的生物素交联。通过链霉亲和素珠子回收生物素化的去乙酰化酶复合物，再通过胶体电泳，我们实现了对活性去乙酰化酶的同时检测、分离和分子量测定。我们展示了这些工具能与多种人类去乙酰化酶亚型（包括SIRT1、SIRT2、SIRT3、SIRT5、SIRT6）交叉反应，并且也能与微生物来源的去乙酰化酶反应。最后，我们展示了能够在反应混合物中同时检测多个去乙酰化酶亚型，确立了在复杂生物样品中进行去乙酰化酶化学研究的概念验证工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00774a

文献信息

• US9290791B2
  申请人：——

  公开号：US9290791B2

  公开（公告）日：2016-03-22