1-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylamino)propan-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranoside | 1272658-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylamino)propan-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranoside
• CAS: 1272658-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₅Cl₂NO₁₀
• 分子量: 498.314
• InChiKey: ZWGLJBSNUXDOLP-WVOWIVHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-(2'-hydroxypropylamino)-2(5H)-furanone 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylamino)propan-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3,4-Dichloro-5-hydroxy-2(5H)-Furanone Glycoconjugates

  摘要：

  在二异丙基乙胺（Hünig碱）存在下，用甲基氯甲酸酯处理3,4-二氯-5-羟基-2(5H)-呋喃酮，得到相应的碳酸盐。不稳定的甲氧羰氧基顺利地被氨基醇取代。用三苯基氢溴化磷作为催化剂，将得到的5-(w-羟基烷基氨基)黏氯酸衍生物与过乙酰化葡糖苷反应，得到标题中的多氯酸糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules16021011