8,9,10-trifluoro-2,3,4,4a-tetrahydro-6-hydroxyspiro<1H-benzoquinolizine-1,1'-cyclopropane>-5-carboxylic acid, ethyl ester | 120616-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8,9,10-trifluoro-2,3,4,4a-tetrahydro-6-hydroxyspiro<1H-benzoquinolizine-1,1'-cyclopropane>-5-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8,9,10-trifluoro-2,3,4,4a-tetrahydro-6-hydroxyspiro[1H-benzo[c]quinolizine-1,1a(2)-cyclopropane]-5-carboxylate；ethyl 8,9,10-trifluoro-6-hydroxyspiro[2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]quinolizine-1,1'-cyclopropane]-5-carboxylate
• CAS: 120616-10-6
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 353.341
• InChiKey: JUUYODJBINWWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10-trifluoro-2,3,4,4a-tetrahydro-6-hydroxyspiro<1H-benzoquinolizine-1,1'-cyclopropane>-5-carboxylic acid, ethyl ester 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 生成 8,9,10-trifluoro-2,3,4,6-tetrahydro-6-oxospiro<1H-benzoquinolizine-1,1'-cyclopropane>-5-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环4-喹诺酮的合成。通过桥接至C2在N1引入螺环丙基

  摘要：

  N1环丙烷是许多喹诺酮类抗感染药中的重要药效团。通过将环丙烷掺入N1到C2的桥中，第一个喹诺酮底物掺入了螺旋稠合的环丙烷，8,9,10-三氟-2,3,4,6-四氢-6-氧代螺[1 H-苯并[ c ]制备喹唑嗪-1，1-环丙烷] -5-羧酸乙酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250632
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟单酯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 8,9,10-trifluoro-2,3,4,4a-tetrahydro-6-hydroxyspiro<1H-benzoquinolizine-1,1'-cyclopropane>-5-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环4-喹诺酮的合成。通过桥接至C2在N1引入螺环丙基

  摘要：

  N1环丙烷是许多喹诺酮类抗感染药中的重要药效团。通过将环丙烷掺入N1到C2的桥中，第一个喹诺酮底物掺入了螺旋稠合的环丙烷，8,9,10-三氟-2,3,4,6-四氢-6-氧代螺[1 H-苯并[ c ]制备喹唑嗪-1，1-环丙烷] -5-羧酸乙酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250632

文献信息

• SCHROEDER, MEL C.;KIELY, JOHN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1769-1772
  作者：SCHROEDER, MEL C.、KIELY, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——