(2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decan-1-ol | 327165-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(2E-2-methyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl)decan-1-ol
• CAS: 327165-60-6
• 化学式: C₂₈H₅₀O₆Si
• 分子量: 510.787
• InChiKey: MHSHXAQNUMQXEO-DJDPIJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decan-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2,5-O-methylidene-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)-3-[(triethylsilyl)oxy]-1-trimethylacetoxydecane
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(E)-4-methyl-5-(trimethylsilanyl)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610