(2S,3S,4R,5S)-1-trimethylacetoxy-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decane | 749900-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-trimethylacetoxy-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decane
• CAS: 749900-09-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₇Si
• 分子量: 594.905
• InChiKey: FAOXFODRTPBSKQ-VWZZLDCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-trimethylacetoxy-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 ethyl (4S,5S,6R,7S)-2,4-dimethyl-4,7-O-methylidene-6-(Z-2'-methyl-3'-iodoprop-2'-enyl)-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-di-t-butyl-4'-methylphenyl-(4R,5S)-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl)decanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-1-trimethylacetoxy-3-hydroxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-methoxymethyleneoxy-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilylprop-2'-enyl)decane
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l