3-chloro-4-fluoro-N-{[2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl]methyl}aniline | 1426578-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-fluoro-N-{[2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl]methyl}aniline
• CAS: 1426578-16-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClFN₃
• 分子量: 369.869
• InChiKey: ICHRMCCEBAFQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-chloro-4-fluoro-N-{[2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel 2-piperidinyl Quinoline Chalcones/ Amines as Potential Antidepressant Agents

  摘要：

  一系列新型的2-哌啶基喹啉查尔酮/胺（3-21）作为奎帕嗪的结构类似物被设计出来，以寻找具有抗抑郁潜力的有前景候选化合物。这些化合物经过合成、特征鉴定，并通过两种行为模型（强迫游泳试验（FST）和习得性无助试验（LST））进行体内抗抑郁潜力筛选。FST表明，化合物5、8和17在20 mg/kg的剂量下显著减少了无动期的持续时间，相较于对照组（p<0.001），并显示出与氯米帕明相当的活性（p<0.001）。LST进一步支持了这些化合物的抗抑郁潜力。此外，在5-HTP诱导的头部抽搐试验和有克林引起的死亡试验中，活性最强的化合物5增加了头部抽搐的频率和死亡率。因此，化合物1-(2,4-二氯苯基)-3-[2-(哌啶-1-基)喹啉-3-基]丙-2-烯-1-酮（5）的抗抑郁作用机制可能归因于突触中5HT和NE水平的增加。

  DOI：

  10.2174/157018013804142375