1-cinnamyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 679842-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cinnamyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(3-phenyl-2-propenyl)-1H-[1,2,3]triazole；1-Cinnamyl-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-(3-phenylprop-2-enyl)triazole
• CAS: 679842-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: VSJQSLINYRHVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  469.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 sodium azide 、 [5-(3-butylimidazol-2-yliden-1-yl)-25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene]copper bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-cinnamyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有NHC–杯芳烃单元的铜络合物：点击化学的合成与应用†

  摘要：

  报道了杯[4]芳烃负载的N-杂环卡宾（NHC）铜配合物的合成。通过常规程序制备单取代的杯[4]芳烃，然后连接咪唑基以产生NHC配体的前体。用两个烷​​基溴化物进行烷基化，然后进行金属化，得到了特征充分的原始配合物。X射线结构显示出铜的“外”构象。在点击化学中研究了配合物的催化活性，并显示出良好的性能。特别是，在无溶剂条件下和快速的反应时间下，高收率合成了三种新的三唑。测试了新合成的手性配合物的消旋叠氮化物的动力学拆分。

  DOI：

  10.1039/c6nj02089e

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Phosphoramidite accelerated copper(i)-catalyzed [3 + 2] cycloadditions of azides and alkynes
  作者：Lachlan S. Campbell-Verduyn、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b822994e

  日期：——

  Monodentate phosphoramidite ligands are used to accelerate the copper(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes (CuAAC) rapidly yielding a wide variety of functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles; Cu(i) and Cu(ii) salts both function as the copper source in aqueous solution to provide excellent yields.

  单齿亚磷酰胺配体可用于加速铜（i）催化的叠氮化物和炔烃（CuAAC）的1,3-偶极环加成反应，从而迅速生成各种官能化的1,4-二取代-1,2,3-三唑。Cu（i）和Cu（ii）盐均充当水溶液中的铜源，以提供优异的收率。
• Ultrasound promoted facile one pot synthesis of triazole derivatives catalyzed by functionalized graphene oxide Cu(I) complex under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Rahele Shaabani

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.043

  日期：2017.1

  A facile one pot three component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by functionalized graphene oxide copper (I) complex under ultrasonic irradiation at room temperature. In this protocol, the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were afforded as target pure products in excellent yields and short reaction times. The prepared catalyst has been characterized by

  在室温下超声辐射下，官能化的氧化石墨烯铜（I）配合物可催化烷基卤化物，叠氮化钠与末端炔烃的一锅三组分反应。在该方案中，以优异的产率和较短的反应时间提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为目标纯产物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射光谱（XRD），能量分散X射线（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术表征了所制备的催化剂。而且，该催化剂是化学选择性的和稳定的，并且可以重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。