(R)-2-Cyano-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid methoxy-methyl-amide | 171110-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Cyano-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 171110-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: AVSGXUASDNEMKW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Cyano-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid methoxy-methyl-amide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-cyano-2-methyl-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基Weinreb酰胺的不对称迈克尔反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由Rh（acac）（CO）2原位制备的铑催化剂和反式螯合作用下，N-甲氧基-N-甲基-2-氰基丙酰胺与乙烯基酮或丙烯醛的不对称迈克尔反应手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP以高收率得到了对映体过量（89-94％）的旋光迈克尔加合物。通过与LiAlH 4或Grignard试剂反应，将具有甲基乙烯基酮的加合物转变为α-氰基醛和具有四级不对称碳中心的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01295-s
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-methoxy-N-methyl-2-cyanopropionamide 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (R,R)-2,2''-bis<(S)-1-(diphenylphosphino)ethyl>-1,1''-biferrocene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-Cyano-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid methoxy-methyl-amide 、 (R)-2-Cyano-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基Weinreb酰胺的不对称迈克尔反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由Rh（acac）（CO）2原位制备的铑催化剂和反式螯合作用下，N-甲氧基-N-甲基-2-氰基丙酰胺与乙烯基酮或丙烯醛的不对称迈克尔反应手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP以高收率得到了对映体过量（89-94％）的旋光迈克尔加合物。通过与LiAlH 4或Grignard试剂反应，将具有甲基乙烯基酮的加合物转变为α-氰基醛和具有四级不对称碳中心的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01295-s