4-phenyl-4-trimethylsilyl-3-buten-2-one | 33251-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-trimethylsilyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-1-phenyl-buten-(1)-on-(3)
• CAS: 33251-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: SBWQWARJSGAFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,2-diene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-phenyl-4-trimethylsilyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳族共轭炔酮的还原甲硅烷基化反应，可轻松合成多官能化丙二烯

  摘要：

  在氯三甲基硅烷存在下，Mg促进N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中4-苯基-3-butyn-2-one的甲基化还原甲硅烷基化作用，在β-碳和羰基氧原子上实现了双重甲硅烷基化，从而得到具有乙烯基硅烷部分和甲硅烷基烯醇醚部分的多官能化的烯。通过这种简单的方法，可以合成各种烯丙基。来自4-苯基-3-丁炔-2-酮的三甲基甲硅烷基化的丙二烯的酸催化水解导致以高收率形成了在羰基的β-位带有三甲基甲硅烷基的相应的苯甲丙酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.066

文献信息

• Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)cyclopentenones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation of Ynones
  作者：Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03302

  日期：2017.12.15

  bond formation by magnesium-promoted reduction is ethyl trifluoroacetate, which has been rarely used as a fluorine-containing carbon source, especially to electron-deficient carbon atoms in organic synthesis.

  通过简单的两步操作，以良好的收率成功地将含氟碳嵌段还原引入容易获得的共轭炔酮中，然后进行分子内环化，从而以良好的收率成功获得了相应的三氟甲基化环戊烯酮或三氟甲基化呋喃。通过镁促进的还原形成碳-碳键的关键化合物是三氟乙酸乙酯，它很少用作含氟碳源，尤其是在有机合成中缺乏电子的碳原子上。