Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-bromo-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 106711-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-bromo-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 106711-52-8
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₆
• 分子量: 401.254
• InChiKey: BVYHZZFSRKJJFY-YPKZWXKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-bromo-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 三乙胺 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氰化汞 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4-acetoxy-2-hydroxy-6-methyl-5-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-methyl-3,5-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a061
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-bromo-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a061

文献信息

• The total synthesis of (–)-phyllanthostatin-1
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Henry A. Vaccaro

  DOI：10.1039/c39870001026

  日期：——

  The first total synthesis of the important antitumour glycoside (–)-phyllanthostatin-1 (1) is described; the key steps include a regioselective Koenigs–Knorr reaction to establish the 1,2-O-linkage in disaccharide (6) and a stereoselective triphenylphosphine–di-isopropyl azodicarboxylate (TPP–DIAD) glycosidation of hemiacetal (12) with aglycone (15).

  描述了重要的抗肿瘤糖苷（–）-phyllanthostatin-1（1）的第一个全合成；关键步骤包括在二糖中建立1,2- O区域选择性的Koenigs-Knorr反应（6）和半缩醛（12）与糖苷配基的立体选择性三苯基膦-二异丙基偶氮二羧酸酯（TPP-DIAD）糖基化（15） 。
• The total synthesis of (+)-payllanthostatin 2
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Henry A. Vaccaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96788-1

  日期：1987.1