(2S,3S,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-[(2E,6E,8E)-(4R,10S,11R,12S)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoylsulfanyl]-pentanoic acid | 637741-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-[(2E,6E,8E)-(4R,10S,11R,12S)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoylsulfanyl]-pentanoic acid
• CAS: 637741-64-1
• 化学式: C₆₅H₈₈O₁₂S
• 分子量: 1093.47
• InChiKey: CHTYHYMVGOSNPR-XPNOTZLVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-[(2E,6E,8E)-(4R,10S,11R,12S)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoylsulfanyl]-pentanoic acid 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到(2S,3S,4R)-2,3,5-trihydroxy-4-[[(2E,4R,6E,8E,10S,11R,12S)-1,5-dioxo-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-11-hydroxy-2,6,8-docosatrienyl]thio]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-(4R,10S,11R,12S)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienethioic acid S-[(1R,2S,3S)-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-oxo-butyl] ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到(2S,3S,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-[(2E,6E,8E)-(4R,10S,11R,12S)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoylsulfanyl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b