(3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1219135-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1219135-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: BTZBRVVCCDQWGY-IUNQCYPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of densely functionalised C-glycosides by a tandem oxy Michael addition–Wittig olefination pathway

  摘要：

  Wittig olefination of 5,6-dideoxy-5,6-anhydro-6-nitro-D-glucofuranose (5) triggered a concomitant cyclisation via oxy Michael addition of the C2-hydroxyl group resulting in the formation of C-vinyl glycosides with Z-olefinic geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.014
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of densely functionalised C-glycosides by a tandem oxy Michael addition–Wittig olefination pathway

  摘要：

  Wittig olefination of 5,6-dideoxy-5,6-anhydro-6-nitro-D-glucofuranose (5) triggered a concomitant cyclisation via oxy Michael addition of the C2-hydroxyl group resulting in the formation of C-vinyl glycosides with Z-olefinic geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.014