2-((1R,2R)-1-Ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-N,N-dimethyl-acetamide | 869386-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,2R)-1-Ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-N,N-dimethyl-acetamide
• CAS: 869386-12-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: QWODODNBXZVYIR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R)-1-Ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-N,N-dimethyl-acetamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-(2R,7R,8R)-8-Ethyl-7-triisopropylsilanyloxy-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-Benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-N,N-dimethyl-acetamide 在 phosphate buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-((1R,2R)-1-Ethyl-2-hydroxy-pent-4-enyloxy)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f