2-bromo-3-methylnorbornadiene | 292608-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-methylnorbornadiene
• 英文别名: 2-Bromo-3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 292608-83-4
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: ATNSKHIINJOAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methylnorbornadiene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 N-methyl-2-[(3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)methoxy]ethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones

  摘要：

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo015610b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-3-methylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes

  摘要：

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。

  DOI：

  10.1139/v00-047

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。
• Borylated norbornadiene derivatives: Synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Robin Schulte、Heiko Ihmels

  DOI：10.3762/bjoc.18.41

  日期：——

  this context there is still the need for new tailor-made derivatives, borylated norbornadienes were synthesized that may be used as versatile building blocks. Thus, the 4,4,5,5-tetramethyl-2-(bicyclo[2.2.1]heptadien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane was prepared and shown to be a suitable substrate for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions with selected haloarenes. It was demonstrated exemplarily

  光致变色降冰片二烯/四环烷系统是分子太阳能热（MOST）储能最有前途的候选系统之一。由于在这种情况下仍然需要新的定制衍生物，因此合成了硼化降冰片二烯，其可用作通用结构单元。因此，制备了 4,4,5,5-四甲基-2-(双环[2.2.1]庚二烯-2-基)-1,3,2-二氧硼杂硼烷，并显示其是 Pd 催化的 Suzuki 的合适底物–Miyaura 与选定的卤代芳烃的偶联反应。示例性地证明，通过该途径可获得的新型单取代2-(1-萘基)降冰片二烯在辐射下转化为相应的四环烷，而逆反应可以通过热处理完成。