4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone | 634902-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone
• 英文别名: 1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one；4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one；3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 634902-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QNOZNAFUFIFBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (4R,5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-5-烷基四氢呋喃酸衍生物的灵活方法：应用于（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol035617a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-4-chlorocrotonate 、 4-甲氧基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone
  参考文献：
  名称：

  4,5-erythro/5,6-threo-Stereoselectivity in vinylogous Mukaiyama aldol addition of a silyloxypyrrole to a threose derivative: stereochemical rationalization and relevance to (+)-castanospermine synthesis

  摘要：

  Vinylogous Mukaiyama aldol addition of N-p-methoxybenzyl-4-methoxy-2-trimethylsilyloxypyrrole 7 to bis-MOM threose 6 using SnCl4 as promoter gave the 4,5-erythro/5,6-threo adduct 8, with the correct absolute configurations for the castanospermine framework as determined by a single-crystal X-ray structure. A transition-state model is presented to rationalize the stereo selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.100

文献信息

• Compounds and Uses Thereof - 848
  申请人：Chang Hui-Fang

  公开号：US20080318943A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo-hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined in the specification. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of anxiety disorders, schizophrenia, cognitive disorders, and/or mood disorders.

  本发明涉及具有下面结构式I的新化合物：及其药用盐、互变异构体或体内水解前体，其组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。这些新化合物提供了治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍的方法。
• Direct-type vinylogous Mukaiyama–Michael addition reactions involving pyrrolinone donors
  作者：Andrea Sartori、Claudio Curti、Lucia Battistini、Paola Burreddu、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.007

  日期：2008.12

  The direct Mukaiyama-Michael addition of vinylogous tetramate donors to a number of different Michael acceptors has been easily executed, by employing the TMSOTf/Et3N Mixture as soft Lewis acid/base promoter agent. Richly functionalized, highly manipulable gamma-substituted pyrrolinone products were practically synthesized in acceptable to excellent yields, and with diastereoselectivities heavily relying upon the substituent at the nitrogen atom of the pyrrolinone donor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.