1-acetamido-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-L-gulitol | 1193341-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetamido-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-L-gulitol
• 英文别名: N-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1193341-17-1
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: CCWYQQPQGJSXRF-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-acetamido-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Formation of Protected Aminodeoxyalditols from Simple Carbohydrate Precursors by Debenzylating Cycloetherification

  摘要：

  通过葡萄糖、甘露糖和半乳糖衍生物的二甲基化/分子内SN2亲核取代成环反应序列，描述了一种新的、高效的氨基脱氧醛醇立体控制合成方法。对环化过程中二甲基化合物的反应难度和速率进行了评估，结果表明：半乳糖>葡萄糖>甘露糖衍生物，这一结论已通过实验和经典理论得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217605