4-bromo-3,5,6-trimethylbenzocyclobutanone | 1005786-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3,5,6-trimethylbenzocyclobutanone
• 英文别名: 3-Bromo-2,4,5-trimethylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1005786-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: IXZNFEVULBYYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2,4,5-trimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 Me-IBX 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-bromo-3,5,6-trimethylbenzocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  改性的邻甲基取代的IBX：在普通有机溶剂中室温氧化醇和硫化物

  摘要：

  邻位甲基取代的Me-IBX是IBX的第一个修饰类似物，由于两种因素的综合作用，即在低溶解度和高价扭曲促进速率的提高，该化合物在室温下可氧化普通有机溶剂中的醇。此外，该试剂对于将硫化物选择性氧化为亚砜是有效的，否则这种转化只能在标准IBX的情况下缓慢进行。容易获得的合成方法及其温和以及无害的性质使Me-IBX在有机氧化反应中稳定地相当于Dess-Martin高碘烷试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.013