methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside | 117399-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3,6-dimethoxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117399-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈S
• 分子量: 350.39
• InChiKey: ZCXPKUXQHMQFFI-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside (R)-S-oxide 、 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside (S)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-氯过氧苯甲酸氧化 5-硫葡萄糖衍生物的立体选择性

  摘要：

  5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物在各种条件下用 3-氯过氧苯甲酸氧化得到轴向和赤道亚砜。获得的轴向亚砜的结构通过X-射线晶体学确定。其他亚砜的构型根据化学位移的经验规则通过 1HNMR 光谱确定。异头取代基对立体选择性起决定性作用，轴向与赤道亚砜的比率对于甲氧基衍生物为 3-11.5，对于乙酰氧基衍生物为 0.4-1.0。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3473
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yuasa, Hideya; Tamura, Jun-ichi; Hashimoto, Hironobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2763 - 2769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YUASA, HIDEYA;TAMURA, JUN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN PT PT.,(1990) N0, C. 2763-2769
  作者：YUASA, HIDEYA、TAMURA, JUN-ICHI、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, HIRONOBU;YUASA, HIDEYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1939-1942
  作者：HASHIMOTO, HIRONOBU、YUASA, HIDEYA

  DOI：——

  日期：——