[4-(2-{4,7,10-tris-[(4-tert-butoxycarbonylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 913972-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(2-{4,7,10-tris-[(4-tert-butoxycarbonylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrakis(N-butylidene(tert-butoxycarbonyl)aminoacetamide)
• CAS: 913972-24-4
• 化学式: C₅₂H₁₀₀N₁₂O₁₂
• 分子量: 1085.44
• InChiKey: DJEDHCAJYJWHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  282.68
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-{4,7,10-tris-[(4-tert-butoxycarbonylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-(4-amino-butyl)-2-{4,7,10-tris-[(4-amino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tuning the properties of cyclen based lanthanide complexes for phosphodiester hydrolysis; the role of basic cofactors

  摘要：

  描述了几种基于环烯的镧系元素（Eu(III) 和 La(III)）配合物的合成；这些金属核糖核酸酶的模拟物是基于使用烷基胺作为侧链，这使得在生理 pH 范围内对 HPNP（一种 RNA 模型化合物）快速水解的过程高度依赖于烷基间隔的长度。

  DOI：

  10.1039/b609923h
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 [4-(2-{4,7,10-tris-[(4-tert-butoxycarbonylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tuning the properties of cyclen based lanthanide complexes for phosphodiester hydrolysis; the role of basic cofactors

  摘要：

  描述了几种基于环烯的镧系元素（Eu(III) 和 La(III)）配合物的合成；这些金属核糖核酸酶的模拟物是基于使用烷基胺作为侧链，这使得在生理 pH 范围内对 HPNP（一种 RNA 模型化合物）快速水解的过程高度依赖于烷基间隔的长度。

  DOI：

  10.1039/b609923h

文献信息

• Lanthanide-Based <i>T_2ex </i> and CEST Complexes Provide Insights into the Design of pH Sensitive MRI Agents
  作者：Lei Zhang、André F. Martins、Piyu Zhao、Yunkou Wu、Gyula Tircsó、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/anie.201707959

  日期：2017.12.22

  The CEST and T1/T2 relaxation properties of a series of Eu3+ and Dy3+ DOTA‐tetraamide complexes with four appended primary amine groups are measured as a function of pH. The CEST signals in the Eu3+ complexes show a strong CEST signal after the pH was reduced from 8 to 5. The opposite trend was observed for the Dy3+ complexes where the r2ex of bulk water protons increased dramatically from ca. 1.5 mm−1 s−1

  测量一系列具有四个附加伯胺基团的 Eu 3+和 Dy 3+ DOTA-四酰胺络合物的CEST 和T 1 / T 2弛豫特性作为 pH 的函数。在pH值从8降低到5后， Eu 3+络合物中的CEST信号显示出强烈的CEST信号。对于Dy 3+络合物观察到相反的趋势，其中本体水质子的r 2ex从约100急剧增加。pH 5 至 9 之间为1.5 mm -1 s  -1至13 mm -1 s  -1 ，而r 1保持不变。CEST 数据（Eu 3+复合物）与 Bloch 理论的拟合以及T 2ex数据（Dy 3+复合物）与 Swift-Connick 理论的拟合提供了质子交换率作为 pH 的函数。这些数据表明，尽管四个胺基的p K a远高于观察到的 CEST 或T 2ex效应，但它们对 Ln 3+结合水质子的质子催化交换有显着贡献。这证明了使用附加的酸性/碱性基团催化质子交换以通过 MRI 成像组织 pH