2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-glucopyranosyl)propiolamide | 783359-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-glucopyranosyl)propiolamide
• 英文别名: N-propynoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-glucopyranosylamine；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(prop-2-ynoylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 783359-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₁₀
• 分子量: 399.354
• InChiKey: XQEVEEWIAILYIY-USACIQFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-glucopyranosyl)propiolamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物：接头结构的修饰及其对所得化合物细胞毒性的影响

  摘要：

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24224181
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium azide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-glucopyranosyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物：接头结构的修饰及其对所得化合物细胞毒性的影响

  摘要：

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24224181

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of the Cytotoxicity of Potential Metabolites of Quinoline Glycoconjugates
  作者：Monika Domińska、Gabriela Pastuch-Gawołek、Adrian Domiński、Piotr Kurcok、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules27031040

  日期：——

  described earlier. It is not known whether their cytotoxicity is due to whole glycoconjugates action or their metabolites. To check the biological activity of products that can be released from glycoconjugates under the action of hydrolytic enzymes, the synthetically obtained potential metabolites were tested in vitro for the inhibition of proliferation of HCT-116, MCF-7, and NHDF-Neo cell lines using

  前药的设计是选择性抗癌治疗的重要策略之一。在设计前药时，要注意它们靶向肿瘤特异性标志物的可能性，例如负责葡萄糖摄取的蛋白质。这就是为什么生物活性化合物的糖缀合是一种常用策略的原因。糖缀合物由三个基本构件组成：糖单元、含有 1,2,3-三唑环的接头和 8-羟基喹啉片段，如前所述。尚不清楚它们的细胞毒性是由于整个糖缀合物的作用还是它们的代谢物。为了检查在水解酶的作用下可以从糖缀合物中释放的产物的生物活性，使用 MTT 法在体外测试合成获得的潜在代谢物对 HCT-116、MCF-7 和 NHDF-Neo 细胞系增殖的抑制作用。研究表明，为了发挥糖缀合物的全部活性，潜在药物结构中的所有三个组成部分都必须存在。对于选定的衍生物，使用封装它们的聚合物纳米载体进行了靶向药物递送至肿瘤细胞的额外测试。这种方法显着降低了测试化合物的 IC50 值，并提高了它们的选择性和有效性。使用封装它们的聚合物纳米载体进
• Diversity oriented synthesis of novel haloglycolipids potentially useful for crystallization of integral membrane proteins
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c3ob42308e

  日期：——

  A series of novel haloglycolipids were synthesized based on Cu(I) catalyzed Huisgen's [3 + 2] cycloaddition reaction of diversely functionalized azides and alkynes, using a mixture of N-bromosuccinimide and Cu(I) halide as the halogen source. Since halogen atoms, like bromine and iodine, with a very high scattering power facilitate the solving of crystal structures, the title haloglycolipids could

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。
• Synthesis of heterocyclic N-(β-d-glucopyranosyl)carboxamides for inhibition of glycogen phosphorylase
  作者：Bálint Kónya、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.020

  日期：2012.4

  In a DCC-mediated coupling 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamine and propiolic acid gave N-propynoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamine which was transformed by 1,3-dipolar cycloadditions with aromatic azides and nitrile-oxides to the corresponding O-peracetylated N-(beta-D-glucopyranosyl)-1-substituted-1,2,3-triazole-4-carboxamides and N-(beta-D-glucopyranosyl)-3-substitutedisoxazole-5-carboxamides, respectively. These compounds were O-deacetylated by Zemplen's protocol to be tested as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b. The best inhibitors of the two series were N-(beta-D-glucopyranosyl)-1-(3,5-dimethyl-phenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide (K-i = 34 mu M) and N-(beta-D-glucopyranosyl)-3-(indol-2-yl)-isoxazole-5-carboxamide (K-i = 164 mu M). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.