(S)-4-Benzyl-3-[(S)-2-(3-hydroxymethyl-4-methoxy-benzyl)-butyryl]-oxazolidin-2-one | 878268-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(S)-2-(3-hydroxymethyl-4-methoxy-benzyl)-butyryl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 878268-36-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: MSPUMRKSAZFKGA-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(S)-2-(3-hydroxymethyl-4-methoxy-benzyl)-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-benzyl]-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体α/δ双重激动剂。

  摘要：

  制备了一系列苯丙酸作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α和δ的候选双重激动剂。结构-活性关系研究表明，接头部分的形状和苯环远端的取代基的性质在确定PPAR亚型反式激活的效能和选择性方面起着关键作用。光学活性的α-乙基苯基丙酸衍生物被鉴定为有效的人PPARα和δ双激动剂，具有治疗代谢综合征的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.049
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-bromomethyl-2-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(S)-2-(3-hydroxymethyl-4-methoxy-benzyl)-butyryl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体α/δ双重激动剂。

  摘要：

  制备了一系列苯丙酸作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α和δ的候选双重激动剂。结构-活性关系研究表明，接头部分的形状和苯环远端的取代基的性质在确定PPAR亚型反式激活的效能和选择性方面起着关键作用。光学活性的α-乙基苯基丙酸衍生物被鉴定为有效的人PPARα和δ双激动剂，具有治疗代谢综合征的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.049

文献信息

• Concise and efficient asymmetric synthesis of (S)-2-ethylphenylpropanoic acid derivatives: Dual agonists for human peroxisome proliferator-activated receptor α and δ
  作者：Jun-ichi Kasuga、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.029

  日期：2006.2

  Optically active (S)-2-ethylphenylpropanoic acid derivatives, dual agonists for human peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) of and 6, were efficiently prepared by using Evans's chiral oxazolidinone technique and reductive amide N-alkylation as key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.