3-甲氧基-5-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶 | 1072933-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-5-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶
• 中文别名: 3-甲氧基-5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
• 英文名称: 3-Methoxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1072933-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11857624
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VTTGCKBXEWCPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 、 2-乙烯氧基乙醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-甲氧基-5-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯烃与杂芳基卤化物的区域控制内部杂芳基化

  摘要：

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.005

文献信息

• Palladium-catalyzed regiocontrolled internal heteroarylation of electron-rich olefins with heteroaryl halides
  作者：Dan Xu、Zhihua Liu、Weijun Tang、Lijin Xu、Zeynab Hyder、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.005

  日期：2008.10

  A highly efficient palladium-catalyzed Heck coupling reaction of heteroaryl halides with electron-rich vinyl ether and hydroxyalkyl vinyl ethers is described. It was found that the choice of solvent, ligand, and reaction temperature had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction, and the combination of Pd(OAc)2 and DPPF in ethylene glycol led to the most effective

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。