(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-cyclohexanone | 622832-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-cyclohexanone
• CAS: 622832-73-9
• 化学式: C₃₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 576.805
• InChiKey: XFXLIZBHIUUFQB-QDRJTDBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ((1R,2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-7-oxabicyclo-[4.1.0]heptan-2-yl)methanol (+)-2,3,4-tri-O-benzylcyclophellitol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucose to Cyclitol with Hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction:  Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereoisomeric mixture of 1-nitro-6-heptene-2,3,4,5-tetraol derivative (A) was prepared by Henry reaction between D-glucose-based aldehyde and nitromethane. Only the (2S)-isomer of A led to cyclitol (B) via nitronate-olefin cycloaddition on treatment with TMS-Cl and Et3N in the presence of catalytic DMAP followed by acid treatment. (+)-Cyclophellitol (1) was synthesized from B in eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol035424n
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 hexacarbonyl molybdenum 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucose to Cyclitol with Hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction:  Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereoisomeric mixture of 1-nitro-6-heptene-2,3,4,5-tetraol derivative (A) was prepared by Henry reaction between D-glucose-based aldehyde and nitromethane. Only the (2S)-isomer of A led to cyclitol (B) via nitronate-olefin cycloaddition on treatment with TMS-Cl and Et3N in the presence of catalytic DMAP followed by acid treatment. (+)-Cyclophellitol (1) was synthesized from B in eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol035424n