(2S,3R)-3-methylhexane-1,2-diol | 76741-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-methylhexane-1,2-diol
• CAS: 76741-12-3
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: MSCWGJFHWUZSAO-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methylhexane-1,2-diol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.58h， 生成 (-)-invictolide
  参考文献：
  名称：

  Senda, Shuji; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 5, p. 1379 - 1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Aspergillus acylase 、 硫酸 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 118.08h， 生成 (2S,3R)-3-methylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x

文献信息

• Absolute configuration of (−)-4-methylheptan-3-ol, a pheromone of the smaller european elm bark beetle, as determined by the synthesis of its (3R,4R)-(+)- and (3S,4R)-(+)-isomers
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80108-7

  日期：1977.1

  Nerol and geraniol were stereoselectively converted to (±)-threo- and (±)-erythro-4-methylheptan-3-ol respectively. (R)-(+)-Citronellic acid was converted to a mixture of (3R,4R)-(+)-threo- and (3S,4R)-(+)-erythro-isomers which was separable by GLC. These syntheses established the absolute configuration of the naturally occurring (−)-4-methylheptan-3-ol to be 3S,4S.

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。
• Synthesis of both the enantiomers invictolide, a pheromone component of the red imported fire ant
  作者：Kenji Mori、Yutaka Nakazono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88108-4

  日期：1986.1