(2S,3S)-2-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-3-vinyl-pentane-1,5-diol | 913617-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-3-vinyl-pentane-1,5-diol
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-vinyl-6-hepten-1-ol
• CAS: 913617-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: RCUMGUVURKVMRU-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-3-vinyl-pentane-1,5-diol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(1S,2R,5S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A甲酯及其非对映异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  从相同的关键中间体以非对映选择性的方式实现了克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的全合成。这些化合物被认为是从冲绳软珊瑚Clavularia viridis拟议的海洋类前列腺素生物合成中的重要中间体，最近由我们小组从C. viridis提取物中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.140
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-4-pentenoic acid (1-phenylethyl) amide 在 camphor-10-sulfonic acid lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-3-vinyl-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068