(3S,5S)-tert-butyl 5-((methoxycarbonyl)methyl)-3-propylisoxazolidine-2-carboxylate | 909019-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,5S)-tert-butyl 5-((methoxycarbonyl)methyl)-3-propylisoxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 909019-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: ZLKPMWIYXUMQIW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-tert-butyl 5-((methoxycarbonyl)methyl)-3-propylisoxazolidine-2-carboxylate 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S)-tert-butyl 6-((methoxycarbonyl)methyl)-2,2-dimethyl-4-propyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化胺共轭加成

  摘要：

  第一个对映选择性有机催化胺共轭加成已成功开发。LUMO 降低亚胺催化剂的应用使得合理设计的 N-甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂（HOMO 引发）能够高度化学和对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和醛。发现咪唑烷酮 2*pTSA 可催化各种正交 N-保护的甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂与一系列 α,β-不饱和醛的加成，提供合成有用的 β-氨基醛中间体。该协议的合成效用在一次操作中快速合成富含对映体的 β-氨基酸和在三个操作中的 1,3-氨基醇衍生物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja063267s
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3S,5S)-tert-butyl 5-((methoxycarbonyl)methyl)-3-propylisoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化胺共轭加成

  摘要：

  第一个对映选择性有机催化胺共轭加成已成功开发。LUMO 降低亚胺催化剂的应用使得合理设计的 N-甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂（HOMO 引发）能够高度化学和对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和醛。发现咪唑烷酮 2*pTSA 可催化各种正交 N-保护的甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂与一系列 α,β-不饱和醛的加成，提供合成有用的 β-氨基醛中间体。该协议的合成效用在一次操作中快速合成富含对映体的 β-氨基酸和在三个操作中的 1,3-氨基醇衍生物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja063267s