[1-(2-furyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile | 1429190-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(2-furyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(Furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1429190-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: DIDURVSZKXZJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 [1-(2-furyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile 在 (2'-Hydroxy-1,1'-biphen-2-yl)diphenylphosphane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到6-(2-furyl)-4-hydroxy-3-nitro-2,4-diphenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Tertiary Phosphine-Catalyzed Cascade Michael–Henry Reaction of a β-Nitroolefin and a 2-(1-Substituted 3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile

  摘要：

  The bifunctional phosphine catalyst 2'-(diphenylphosphino)biphenyl-2-ol was used in an effective synthesis of highly functionalized cyclohexanols through a cascade Michael-Henry reaction of a beta-nitroolefin and a 2-(1-substituted 3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile. The method has the advantages of requiring mild conditions and providing a convenient workup, high diastereoselectivity, good atom economy, and a wide substrate scope, rendering it useful for the synthesis of highly functionalized cyclohexanols.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317956

文献信息

• One-Pot Cascade Heterocyclization of γ- and β-Ketomalononitriles to 2,4-Dichloro-Substituted Pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines Mediated by Triphosgene and Triphenylphosphine Oxide
  作者：Zhen-Hua Li、Zhi-Jiang Jiang、Qiao-Ling Shao、Jin-Jing Qin、Qiang-Feng Shu、Wen-Hao Lu、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00669

  日期：2018.6.15

  A one-pot cascade heterocyclization strategy has been developed for the synthesis of 2,4-dichloro-substituted pyrano[2,3-d]pyrimidines and furo[2,3-d]pyrimidines from linear γ- and β-ketomalononitriles using triphosgene and triphenylphosphine oxide. The reaction afforded synthetic useful products with moderate to good yields, bypassing the conventional harsh conditions of chlorination. The mechanistic

  已开发出一锅级联杂环化策略，使用三光气从线性γ-和β-酮基乙腈合成2,4-二氯取代的吡喃并[2,3- d ]嘧啶和呋喃并[2,3- d ]嘧啶和三苯基氧化膦。该反应绕开了常规的苛刻氯化条件，提供了具有中等至良好收率的合成有用产物。机理研究表明反应是通过非异氰酸酯途径进行的，第二步可能以三苯膦氧化物催化的方式进行。