(2'-Hydroxy-1,1'-biphen-2-yl)diphenylphosphane | 155566-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-Hydroxy-1,1'-biphen-2-yl)diphenylphosphane
• 英文别名: 2-diphenylphosphino-2'-hydroxybiphenyl；(2'-hydroxy-biphenyl-2-yl)-diphenylphosphane；2′-(diphenylphosphino)biphenyl-2-ol；2-diphenylphosphine-2'-hydroxybiphenyl；2'-(diphenylphosphino)-1,1'-biphenyl-2-ol；1-hydroxy-1'-diphenylphosphino-biphenyl；2'-hydroxy-2-diphenylphosphinobiphenyl；LBBA；2'-(Diphenylphosphino)-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-(2-diphenylphosphanylphenyl)phenol
• CAS: 155566-51-1
• 化学式: C₂₄H₁₉OP
• 分子量: 354.388
• InChiKey: RTFMVYDUGUHDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-Hydroxy-1,1'-biphen-2-yl)diphenylphosphane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(diphenylphosphinyo)-2'-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of tropos phosphine-oxazoline ligands

  摘要：

  磷苯二酚-嗜唑啉配体在不对称催化中展现出有趣的配位行为和卓越的手性诱导能力。本文介绍了一种简便且经济的合成这类配体的途径。根据这一新途径，成功制备了具有不同电子和立体性质的配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4172-z
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(diphenylphosphinyo)-2'-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>biphenyl 在 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 作用下， 生成 (2'-Hydroxy-1,1'-biphen-2-yl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦-亚磷酸酯配体的铑(I)配合物催化烯烃的高度对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja970049d
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile 在 (2'-Hydroxy-1,1'-biphen-2-yl)diphenylphosphane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到2-(2-furyl)-4-hydroxy-3-nitro-4,6-diphenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Tertiary Phosphine-Catalyzed Cascade Michael–Henry Reaction of a β-Nitroolefin and a 2-(1-Substituted 3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile

  摘要：

  The bifunctional phosphine catalyst 2'-(diphenylphosphino)biphenyl-2-ol was used in an effective synthesis of highly functionalized cyclohexanols through a cascade Michael-Henry reaction of a beta-nitroolefin and a 2-(1-substituted 3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile. The method has the advantages of requiring mild conditions and providing a convenient workup, high diastereoselectivity, good atom economy, and a wide substrate scope, rendering it useful for the synthesis of highly functionalized cyclohexanols.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317956

文献信息

• P/O Ligand Systems: Facile Synthesis, Structure, and Catalytic Tests of 2′‐Phosphanyl‐1,1′ ‐phenyl‐2‐ols and 2′‐Phosphanyl‐1,1′‐binaphthyl‐2‐ols
  作者：Renat Kadyrov、Joachim Heinicke、Markus K. Kindermann、Detlef Heller、Christine Fischer、Rüdiger Selke、Axel K. Fischer、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19971301118

  日期：1997.11

  A facile synthesis of 2′-phosphanyl-1,1′-biphenyl- and 2′-phosphanyl-1,1′ -binaphthyl-2-ols and their silyl ethers has been developed, consisting of electron-transfer-catalyzed ring-opening of dibenzofuran and dinaphthofuran, respectively, subsequent reaction with chlorophosphanes, and work-up with acetic acid or ClSiMe3. Studies of the molecular and crystal structures reveals the presence of P—H—O

  已开发了一种简便的合成方法，该方法由电子转移催化的开环组成，可轻松合成2'-膦酰基-1,1'-联苯-和2'-膦酰基-1,1'-联萘-2-醇及其甲硅烷基醚分别将二苯并呋喃和二萘并呋喃与氯膦反应，然后用乙酸或ClSiMe 3进行后处理。对分子和晶体结构的研究表明，在更基本的t BuPhP衍生物中存在PB桥键，而在联苯衍生物中芳基平面几乎垂直排列。在P不对称衍生物3d的情况下，通过NMR确定芳基平面绕CC轴旋转的势垒，通过对映异构和P不对称使用非对映异构体的出现。在均相Rh催化反应中对标题化合物，膦酰基苯酚和膦基萘酚的比较筛选测试表明，在加氢甲酰化反应中具有催化活性，并且联苯和联萘-2-醇衍生物相对于其他P-O配体而言具有优越的性能。
• Process for the preparation of hydroxybiarylphosphines and novel
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05789623A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The present invention relates to a hydroxybiarylphosphines of the formula ##STR1## in which Ar-Ar is biphenyl, 1-phenyinaphthyl or 1,1'-binaphthyl, R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are F or alkoxy having in each case 1 to 8 carbon atoms or are substituted or unsubstituted aryl, a and b are identical or different and are an integer from 0 to 4, in which R.sup.3 and R.sup.4 are identical or different and are alkyl having 1 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 4 to 10 carbon atoms, alkaryl having 7 to 9 carbon atoms, Ar.sup.3 --(R.sup.5).sub.n, in which A.sup.3 is an aryl radical having 6 to 10 carbon atoms, R.sup.5 is CF.sub.3, dialkylamino having a total of 2 to 8 carbon atoms or --CH.sub.2 N(alkyl).sub.2 having 1 to 3 carbon atoms per alkyl and n is an integer from 0 to 5, or --R.sup.3 --R.sup.4 -- forms a chain of 3 to 5 members to which one or two aromatic rings or ring systems having 6 to 10 carbon atoms are optionally fused together with the P atom, forms a ring having 4 to 6 members, with the proviso that Ar.sup.3 --(R.sup.5).sub.n is not phenyl or a phenyl substituted by halogen, alkyl or alkoxy each having 1 to 8 carbon atoms, if Ar-Ar is bipohenyl or 1,1'-binaphthyl and a.dbd.b.dbd.0 and R.sup.3 and R.sup.4 are identical in each case.

  本发明涉及一种具有以下结构的羟基联苯膦化合物##STR1##其中Ar-Ar为联苯、1-苯基萘基或1,1'-联萘基，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为F或烷氧，每种情况下具有1至8个碳原子，或为取代或未取代芳基，a和b相同或不同，为0至4的整数，其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为具有1至8个碳原子的烷基，具有4至10个碳原子的环烷基，具有7至9个碳原子的烷基芳基，Ar.sup.3--(R.sup.5).sub.n，其中A.sup.3为具有6至10个碳原子的芳基基团，R.sup.5为CF.sub.3，具有总共2至8个碳原子的二烷基氨基或--CH.sub.2N(烷基).sub.2，每个烷基具有1至3个碳原子，n为0至5的整数，或--R.sup.3--R.sup.4--形成具有3至5个成员的链，其中一个或两个具有6至10个碳原子的芳香环或环系统可以选择地与P原子融合在一起，形成具有4至6个成员的环，条件是Ar.sup.3--(R.sup.5).sub.n不是苯基或被卤素、烷基或每个具有1至8个碳原子的烷氧基取代的苯基，如果Ar-Ar为联苯或1,1'-联萘基且a=dbd.b=dbd.0且R.sup.3和R.sup.4在每种情况下相同。
• 2-Aryl-dibenzo-1,2-oxaphosphorine as a ligand in borane and in Pt(II) complexes
  作者：György Keglevich、Helga Szelke、Andrea Kerényi、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、József Dukai、Ferenc Nagy、Péter Arányi

  DOI：10.1002/hc.20042

  日期：——

  of by-products (e.g., 4–6). The aryl-dibenzo-oxaphosphorines (2) were converted to the P-oxides (3), and were utilized in the synthesis of phosphinite-boranes 7 and Pt(II) complexes 8. Depending on the aryl substituent, the Pt(II) complex (8) was formed with cis and trans geometry. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:459–463, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience

  探索了从相应的氯化亚膦 (1) 合成芳基二苯并氧杂磷 (2) 的最佳条件，以避免形成副产物 (例如 4-6)。芳基二苯并氧杂磷 (2) 转化为 P-氧化物 (3)，并用于合成次膦酸硼烷 7 和 Pt(II) 配合物 8。取决于芳基取代基，Pt(II)复合物 (8) 由顺式和反式几何组成。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:459–463, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20042
• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• 2‐(1 <i>S</i> )‐Camphanoyloxy‐2′‐phosphanylbiphenyl Ligands – Synthesis, Structure, and Preliminary Tests in Transition‐Metal Catalysis
  作者：Piotr Wawrzyniak、Markus K. Kindermann、Gabriele Thede、Richard Thede、Peter G. Jones、Stephan Enthaler、Kathrin Junge、Matthias Beller、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejic.201700282

  日期：2017.5.26

  stable in solution. Excess 2dLi reacted with (1S)-camphanoyl chloride preferentially to form the (SP,Rax,1S) isomer, which was separated by crystallization as enantiopure 3dE, characterized by single-crystal XRD. Preliminary screening tests of this ligand in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations of N-(1-phenylvinyl)acetamide allowed high conversion and up to 59 % ee. Hydrosilylation of acetophenone proceeded

  （1S）-樟脑酸2-异丙基苯基膦酰基-苯基酯1的非对映异构体分离举例说明了（1S）-樟脑酰氯对羟基官能团的不对称膦的对映异构体分离的潜力。由各自的2-OH或2-OSiMe 3前体2a OH和2b - f Si生成的2'-膦酰基联苯-2-锂锂的酯化反应，将2-（1 S）-樟脑酰氧基-联苯膦3a - c表示为1 ：1具有低能垒的非对映异构体混合物，可通过围绕C–C轴旋转来进行相互转换（ΔG ＃= 70-73千焦耳摩尔-1为图3a和3c中通过31 P VT NMR光谱法）。P不对称化合物3d – f形成1：1的立体异构体混合物。如3d D和3f D的晶体结构分析所示，存在两种优选的非对映异构体共结晶的趋势，并且在溶液中，存在部分异构化为空间较弱的阻转异构体的趋势。[RhCl（cod）（3d D）]络合物4d D在溶液中似乎稳定。2d Li过剩与（1 S）-樟脑酰氯优先形成（S P，R ax，1 S）异构体，通过结晶分离为对映体3d