S-benzyl (E)-5-(1-allyl-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enethioate | 1393101-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-benzyl (E)-5-(1-allyl-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enethioate
• CAS: 1393101-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃S
• 分子量: 346.491
• InChiKey: WBBNORBETPKKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基戊烷-2,4-二酮 在 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 、 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-benzyl (E)-5-(1-allyl-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enethioate 、 S-benzyl 3-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-3-prop-2-enylcyclohexane-1-carbothioate 、 S-benzyl (1R,2R,3R)-3-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-3-prop-2-enylcyclohexane-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  手性氢化铜催化非对称化1,3-二酮的烯硫酸酯衍生物的还原性羟醛环化† ‡

  摘要：

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25206f