3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸 | 16877-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 3-methoxy-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid；3-Methoxy-5-methyl-isoxazol-4-carbonsaeure；3-Methoxy-5-methylisoxazol-4-carbonsaeure；3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic Acid
• CAS: 16877-56-8
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: PUCUWCUQCVUKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-methoxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  泛素及相关化合物的合成

  摘要：

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。

  DOI：

  10.1039/j39680000172
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲基异噁唑-4-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴异恶唑中间体方便地合成（±）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐

  摘要：

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340155

文献信息

• Synthesis of Some 4-Aminoalkyl-5-methyl-3-isoxazolols Structurally Related to Muscimol and gamma-Aminobutyric Acid (GABA).
  作者：Hans Hjeds、Povl Krogsgaard-Larsen、Berndt Sjöberg、Jørgen Møller、Jean Vialle、T. Anthonsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.30b-0567

  日期：——
• The synthesis of pantherine and related compounds
  作者：K. Bowden、G. Crank、W. J. Ross

  DOI：10.1039/j39680000172

  日期：——

  One of the active principles of Amanita muscaria, 5-aminomethyl-3-hydroxyisoxazole (I) has been synthesised from 3-bromo-5-methylisoxazole by way of 3-methoxyisoxazole-5-acetic acid (XIII), and from 3-methoxyisoxazole-5-carboxylic acid (XXa) by reduction of its amide with diborane. Analogues of (I) with methyl and ethyl substituents in the 4-position have been prepared similarly from 3-hydroxy-4,5-dimethylisoxazole

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。
• An expedient synthesis of (±)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid hydrobromide<i>via</i>a 3-bromoisoxazole intermediate
  作者：Robert N. Hanson、Farid A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.5570340155

  日期：1997.1

  The excitatory, amino acid ±2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid hydrobromide was prepared in gram quantities in an 3.3% overall yield from methylbut 2-ynoate. The key step was the facile preparation of methyl 3-bromo-5-methylisoxazole-4-carboxylate.

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。