1,5-Dimethylcyclooctatetraen | 42114-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5-Dimethylcyclooctatetraen
• CAS: 42114-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: VGCNAIQSEZNJOK-UOHGFXSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethylcyclooctatetraen 以 氘代苯 为溶剂， 反应 20.1h， 生成 1,5-dimethylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  取代的半正价烯和环辛四烯的热异构化——动力学研究

  摘要：

  虽然 1,5-二甲基半正戊烯 (1b) 与 1,5-二甲基环辛四烯 (2b) 平衡，但半正戊烯-2,6-二甲腈 13 不可逆地重排以提供异构环辛四烯-1,5-二甲腈 14 和 15 的混合物。这些热异构化反应的 Eyring 参数已针对气相 (1b 2b) 和 [D6] 苯溶液 (1b 2b, 13 14 + 15) 确定。此外，已知的八甲基环辛四烯 (3) 重排为八甲基半布瓦烯 (4) 的活化参数已经确定。– 这些化合物的数据，以及之前文献中报道的相关化合物的数据，表明取代基不仅影响半丁烯和环辛四烯体系的相对稳定性，而且影响它们相互转化的能垒高度。那些降低半正戊烯的简并 Cope 重排势垒的取代基同时加速了它们重排为环辛四烯，从而限制了前者的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethylsemibullvalene 以 氘代苯 为溶剂， 反应 281.0h， 生成 1,5-Dimethylcyclooctatetraen
  参考文献：
  名称：

  取代的半正价烯和环辛四烯的热异构化——动力学研究

  摘要：

  虽然 1,5-二甲基半正戊烯 (1b) 与 1,5-二甲基环辛四烯 (2b) 平衡，但半正戊烯-2,6-二甲腈 13 不可逆地重排以提供异构环辛四烯-1,5-二甲腈 14 和 15 的混合物。这些热异构化反应的 Eyring 参数已针对气相 (1b 2b) 和 [D6] 苯溶液 (1b 2b, 13 14 + 15) 确定。此外，已知的八甲基环辛四烯 (3) 重排为八甲基半布瓦烯 (4) 的活化参数已经确定。– 这些化合物的数据，以及之前文献中报道的相关化合物的数据，表明取代基不仅影响半丁烯和环辛四烯体系的相对稳定性，而且影响它们相互转化的能垒高度。那些降低半正戊烯的简并 Cope 重排势垒的取代基同时加速了它们重排为环辛四烯，从而限制了前者的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-v

文献信息

• Circumambulatory Rearrangement with Characteristics of a 2:1 Covalent Molecular Bevel Gear
  作者：Rosa E. Bulo、Florian Allaart、Andreas W. Ehlers、Franciscus J. J. de Kanter、Marius Schakel、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/ja0627895

  日期：2006.9.1

  anti-W(CO)(5)-complexed 9-methyl-9-phosphabicyclo[6.1.0]nonatriene represents a covalently interlocked molecular bevel gear. Correlated movement of the phosphorus atom and the eight-membered ring by way of a "walk" rearrangement makes gear slippage impossible. The gearing motion is transferred to the four-toothed W(CO)(5) propeller connected to the rotating phosphorus atom, enabling a gearing ratio

  anti-W(CO)(5)-complexed 9-methyl-9-phosphabicyclo[6.1.0]nonatriene 代表共价互锁的分子锥齿轮。磷原子和八元环通过“行走”重排的相关运动使得齿轮滑动不可能。根据 B3LYP 和 Car-Parrinello 分子动力学计算，传动装置运动被转移到连接到旋转磷原子的四齿 W(CO)(5) 螺旋桨，实现 2:1 的传动比。八元环的甲基取代缓和了齿轮传动过程，PMeW(CO)(5) 实体仅在高于 50 摄氏度的温度下通过取代的碳原子。
• Directed syntheses of the isomeric dimethylcyclooctatetraenes and a study of their polarographic and alkali metal reduction
  作者：Leo A. Paquette、Steven V. Ley、Robert H. Meisinger、Ronald K. Russell、Masayoshi Oku

  DOI：10.1021/ja00825a019

  日期：1974.9
• Quast, Helmut; Dietz, Thomas; Peters, Eva-Maria, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1159 - 1168
  作者：Quast, Helmut、Dietz, Thomas、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——