[(1S,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-phenylmethanone | 188340-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-phenylmethanone
• CAS: 188340-69-4
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₄
• 分子量: 485.623
• InChiKey: FBLVYCIVDZRACR-NPBSHTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-phenylmethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORVINOL AND THEVINOL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DRUG AND ALCOHOL ABUSE
  [FR] DÉRIVÉS D'ORVINOL ET DE THÉVINOL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA TOXICOMANIE ET DE L'ALCOOLISME

  摘要：

  这项发明提供了对药物和酒精滥用治疗有用的奥维诺尔和西维诺尔化合物，这些化合物特别适用于帮助康复成瘾者预防复发。

  公开号：

  WO2013007986A1
• 作为产物：
  描述：

  Dihydronepenthone 在 碳酸氢钠 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(1S,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  新的nepenthone和thevinone衍生物。

  摘要：

  酮（2a）和萘醌（2c）及其二氢衍生物（2b和d）与格利雅试剂的非对映选择性反应提供了新的N-取代的（20S）-和（20R）-苯基-6,14-乙炔吗啡喃衍生物（6a- y）。N-取代-N-去甲基衍生物4a-f和4m-r与甲基碘化镁的格氏反应分别产生了（20R）-苯基叔醇5a-f和5m-r，但是4g-1的转化率和用苯基溴化镁的N-取代的二氢噻酮衍生物得到的（20S）-苯基衍生物分别为5g-1和5s-y。通过化合物5的3-O-去甲基化制备N-环丙基甲基-，N-β-苯乙基和N-丙基衍生物。用于合成N-烯丙基，N-二甲基烯丙基和N-炔丙基。化合物2a-d与相应的格氏试剂反应，用溴化氰处理产物，得到氰酰胺8a-d。后面这些化合物被转化为10a，b，d，其烷基化导致目标衍生物6d-f，jl，pr和wy。这些物质的生化研究表明，与δ-阿片受体的亲和力很高，但选择性很低。在两种情况下（6c和11d），观察到了阿片类受体的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00257-x

文献信息

• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS AS OPIOD RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE EN TANT QUE MODULATEURS D'UN RÉCEPTEUR DES OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014087226A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula 1, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, wherein R1, R2, R3a, R3b, R,15a, R15b, X, Q, G, and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain and other conditions modulated by activity of opioid receptors.

  本发明涉及公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V的哌替啶类似化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R、15a、R15b、X、Q、G和Y如本文所定义。本发明的化合物可用于治疗疼痛和其他受阿片类受体活性调节的疾病。
• Selectively Promiscuous Opioid Ligands: Discovery of High Affinity/Low Efficacy Opioid Ligands with Substantial Nociceptin Opioid Peptide Receptor Affinity
  作者：Vinod Kumar、Irna E. Ridzwan、Konstantinos Grivas、John W. Lewis、Mary J. Clark、Claire Meurice、Corina Jimenez-Gomez、Irina Pogozheva、Henry Mosberg、John R. Traynor、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1021/jm401964y

  日期：2014.5.22

  Emerging clinical and preclinical evidence suggests that a compound displaying high affinity for mu, K, and delta opioid (MOP, KOP, and DOP) receptors and antagonist activity at each, coupled with moderate affinity and efficacy at nociceptin opioid peptide (NOP) receptors will have utility as a relapse prevention agent for multiple types of drug abuse. Members of the orvinol family of opioid ligands have the desired affinity profile but have typically displayed substantial efficacy at MOP and or KOP receptors. In this study it is shown that a phenyl ring analogue (1d) of buprenorphine displays the desired profile in vitro with high, nonselective affinity for the MOP, KOP, and DOP receptors coupled with moderate affinity for NOP receptors. In vivo, Id lacked any opioid agonist activity and was an antagonist of both the MOP receptor agonist morphine and the KOP receptor agonist ethylketocydazocine, confirming the desired opioid receptor profile in vivo.
• BUPRENORPHINE ANALOGS
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140163058A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, wherein R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 15a , R 15b , X, Q, G, and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain and other conditions modulated by activity of opioid receptors.
• US9175000B2
  申请人：——

  公开号：US9175000B2

  公开（公告）日：2015-11-03