exo-2,3,5,6-tetrakis(ethoxycarbonyl)bicyclo<2.2.2>oct-7-ene | 62234-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-2,3,5,6-tetrakis(ethoxycarbonyl)bicyclo<2.2.2>oct-7-ene
• 英文别名: exo-2,3,5,6-tetrakis(ethoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-7-ene；tetraethyl (2R,3S,5R,6S)-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylate
• CAS: 62234-70-2；75110-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: YIJKWGOBWTWJET-YVOOXYEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,3,5,6-tetrakis(ethoxycarbonyl)bicyclo<2.2.2>oct-7-ene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 2,3,9,10-tetrafluoro-5,6,7,12,13,14-hexahydro-6,13-ethenopentacene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Generation of Pentacenes from Soluble 6,13-Dihydro-6,13-ethenopentacene Precursors by a Diels–Alder-retro-Diels–Alder Sequence with 3,6-Disubstituted Tetrazines

  摘要：

  3,6-Substituted tetrazines 2 (a: R-2 = 2-pyridyl or b: CO2Me) react with 2,3,9,10-(R-1)(4)-dihydro-6,13-ethenopentacene 3 in solution at elevated temperature to the corresponding pentacene 1 (a: R-1 = H, b: OBn, c: F).

  DOI：

  10.1021/jo202450u
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-exo-2,3,5,6-tetracarboxylic-2,3,5,6-dianhydride 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到exo-2,3,5,6-tetrakis(ethoxycarbonyl)bicyclo<2.2.2>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  7,8-环氧-2,3,5,6-四（亚甲基）双环[2.2.2]辛烷；合成与狄尔斯-阿尔德反应性

  摘要：

  描述了7,8-环氧-2,3,5,6-四（亚甲基）双环[2,2,2]辛烷（5）的制备。在紫外线吸收光谱中发现了5中的同构共轭s-顺式-丁二烯官能团之间的跨环相互作用的证据。在四氰基乙烯（TCE）中，狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）加成5是顺-区域选择性的，并导致单加合物16:17（85:15）。二烯16，17对TCE的反应性小于5。抗-regioselectivity（导致外-2，内-3-二（氯甲基）-5,6-双（亚甲基） -顺式-7,8- epoxybicyclo [2.2.2]八度（25）在HCl的双重消除观察从顺-7,8-环氧外型-2，内切-3，外-5，内切-6-四（氯甲基）二环[2.2.2]辛烷（11） ，5的前身。区域异构体16，17的结构在光谱和化学上得到确认。在DMF中，CsF可以诱导从26个氯甲基中的HCl （25的TCE加合物）和TCE加合物16、17和26中的HCN消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85037-x