Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Pro-Ala-OH | 1158851-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Pro-Ala-OH
• CAS: 1158851-60-5
• 化学式: C₂₆H₄₂N₁₄O₉
• 分子量: 694.708
• InChiKey: OKCDEAMMHKHLON-BPSYLLEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  355.75
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Pro-Ala-OH 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以19%的产率得到Ala-Ala-[3-(4-{[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)oxymethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl})-L-Ala]-Ala-Ala-[3-(4-{[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)oxymethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl})-L-Ala]-Pro-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fish Antifreeze Neoglycopeptides Using Microwave-Assisted “Click Chemistry”

  摘要：

  Microwave-enhanced click glycoconjugation of a propargylated alpha-GaINAc sugar moiety with an azido-functionalized amino acid or multiazido-functionalized peptides using a catalytic quantity of Cu(I) enabled a high-yielding and rapid synthesis of a "Tn-antigen mimic" and click analogues of antifreeze glycopeptides, thus demonstrating a valuable synthetic platform for the synthesis of biologically relevant neoglycopeptides.

  DOI：

  10.1021/ol9005536
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 (S)-3-叠氮基-2-(Fmoc-氨基)丙酸 Fmoc-3-叠氮基-L-丙氨酸 在 乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Ala-Ala-(3-azido-L-Ala)-Pro-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fish Antifreeze Neoglycopeptides Using Microwave-Assisted “Click Chemistry”

  摘要：

  Microwave-enhanced click glycoconjugation of a propargylated alpha-GaINAc sugar moiety with an azido-functionalized amino acid or multiazido-functionalized peptides using a catalytic quantity of Cu(I) enabled a high-yielding and rapid synthesis of a "Tn-antigen mimic" and click analogues of antifreeze glycopeptides, thus demonstrating a valuable synthetic platform for the synthesis of biologically relevant neoglycopeptides.

  DOI：

  10.1021/ol9005536