3-O-phosphoryl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 90674-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-phosphoryl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-D-glucofuranose-3-phosphat；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 90674-64-9
• 化学式: C₉H₁₇O₉P
• 分子量: 300.202
• InChiKey: ANBBBHAPAKHWPD-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-phosphoryl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Autocleavage ofO-Isopropylidene ProtectedO-Phosphono- andO- Thionophosphono Esters of Sugars

  摘要：

  Phosphorylation of D-glucose, D-galactose, D-fructose, glycerol and xylitol acetals with diethoxy- or diphenoxy(thiono)phosphoryl chloride gave the corresponding esters. A novel method of partially and fully deprotecting these compounds, which we have called "autocatalytic cleavage", was effected by simply refluxing in water. Antifungal and insecticidal properties of these compounds are presented.

  DOI：

  10.1080/07328300008544073