4-dimethylamino-2-oxo-3-(thiophene-2-carbonyl)but-3-enoic acid ethyl ester | 1010796-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dimethylamino-2-oxo-3-(thiophene-2-carbonyl)but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-(dimethylamino)-2-oxo-3-(thiophene-2-carbonyl)but-3-enoate
• CAS: 1010796-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: FLTISNMBQMZMRG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 (2E)-3-(dimethylamino)-1-thien-2-ylprop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到4-dimethylamino-2-oxo-3-(thiophene-2-carbonyl)but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- and C-Acylation in β-Enamino Ketones: Structural Effects on Regiocontrol

  摘要：

  二级（R1 = H）β-烯亚胺酮[RCOCH=CHNR1R2，其中R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl；R1 = H, Me；R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4]与三氟乙酸酐或乙氧基草酸氯化物在吡啶中反应，选择性地生成了一系列产率良好的14种N-酰基化的烯亚胺酮（72-88%）。另一方面，当使用三级烯亚胺酮（R1, R2 = Me）时，酰化反应生成了一系列产率良好至优越的12种C-酰基化的烯亚胺酮（75-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992382