2,4-dimethyl-5-(4-chlorophenyl)oxazole | 651059-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-(4-chlorophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-2,4-dimethyl-1,3-oxazole
• CAS: 651059-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: BOPZDYFZJOUKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methylbutane-1,3-dione 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,4-dimethyl-5-(4-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904

文献信息

• One-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from aromatic ketones with molecular iodine, oxone, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles
  作者：Sho Imai、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.022

  日期：2015.8

  Alkyl aryl ketones were successfully converted into the corresponding 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to moderate yields in a one-pot manner, utilizing iodine, Oxone®, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles under transition-metal-free conditions. The present method could be used for the preparation of Oxaprozin from benzyl phenyl ketone and succinonitrile. A possible

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。
• Substituierte Piperidino-Dihydrothienopyrimidine
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2380891A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  Die Erfindung betrifft neue Piperidino-Dihydrothienopyrimidine der Formel 1, sowie pharmakologisch verträgliche Salze davon, worin X SO oder SO2, vorzugsweise jedoch SO, ist und worin R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben kann, sowie pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen beinhalten. Diese neuen Piperidino-Dihydrothienopyrimidine sind geeignet zur Behandlung von Atemwegs- oder gastrointestinalen Beschwerden oder Erkrankungen, entzündlichen Erkrankungen der Gelenke, der Haut oder der Augen, Erkrankungen des periphären oder zentralen Nervensystems oder Krebserkrankungen.

  本发明涉及式 1 的新型哌啶二氢噻吩嘧啶及其药理上可接受的盐类、 其中X为SO或SO2，但优选SO，R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中给出的含义，以及包含这些化合物的药物组合物。 这些新的哌啶二氢噻吩嘧啶类化合物适用于治疗呼吸道或胃肠道不适或疾病，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统疾病或癌症。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2570418A2

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下通式表示的 2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸菌有很好的杀菌作用。