Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S)-4-hydroxy-3-methoxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl ester | 122237-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S)-4-hydroxy-3-methoxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl ester
• CAS: 122237-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: HNMTVCSNHHPMBC-GEVSDDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S)-4-hydroxy-3-methoxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl ester 在 Schwesinger-iminophosphoran-base 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,6R,7R)-4-Hydroxy-6-methoxy-7-methoxymethoxy-8,8-dimethyl-8-azonia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Falk-Heppner, Manuela; Keller, Manfred; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 9, p. 1281 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,4β,5α)-2,4-Di-O-acetyl-8-N-methyl-3-O-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-2,3,4-triol 在 水 作用下， 以100%的产率得到Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S)-4-hydroxy-3-methoxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis en route to diamino-di(tri)deoxycyclohexitols and diamino-tetradeoxycycloheptitols

  摘要：

  Efficient enzymatic resolutions at two stages of our route from benzene to amino(deoxy)inositols (rac-11a,b; 12a,b; 13a,b) and highly selective enzymatic asymmetrizations of meso-precursors (16d; 18a,b; 21b) on the way from tropilidene to diaminotetradeoxyheptitols provide enantiomerically pure (highly enriched) aminoglycoside building blocks.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74082-2