(2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)acrylamide | 1158961-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)acrylamide
• CAS: 1158961-84-2
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₁₁S₂
• 分子量: 698.772
• InChiKey: SRCWCTAOMJQLSH-NSKAWUQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  782.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  184.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-phenacylsulfanyl-3-sulfanylprop-2-enamide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到(2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Thiophene Thioglycosides

  摘要：

  A new method for the preparation of a new class of thiophene thioglycosides via one-pot reaction of the sodium thiophenethiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco- and galacto-pyranosyl bromides has been studied. The sodium thiophenethiolate salts are prepared using cyano-di-thioic analogs and their corresponding mono- and dithiolate salts.

  DOI：

  10.1080/07328300902789209