2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose | 493012-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,5S,6S,7R,7aR)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 493012-14-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₄
• 分子量: 520.488
• InChiKey: QOVOGXBUMQLPKC-YSEKURKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa

  摘要：

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。

  DOI：

  10.1039/b205106k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 、 1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa

  摘要：

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。

  DOI：

  10.1039/b205106k