1-benzyl-4-(hydroxyamino)imidazole-5-carbonitrile | 155857-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(hydroxyamino)imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-Benzyl-5-(hydroxyamino)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 155857-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: TXMZLUHXZTWYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 1-benzyl-4-(hydroxyamino)imidazole-5-carbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到7-benzyladenine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIX. Direct N(1)-Oxidation of 7-Benzyladenine and Stepwise Syntheses of Its N(1)- and N(3)-Oxides.

  摘要：

  与 N-烷基化中的 N(3)-选择性相反，在 MeOH 中用间氯过氧苯甲酸对 7-苄基腺嘌呤（17）进行 N-氧化，可得到 7-苄基腺嘌呤 1-氧化物（18），收率为 76%。另一种方法是用 1-苄基-4-（乙氧基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈（19）和羟胺合成相同的 N-氧化物（18），收率为 81%。在沸腾的 EtOH 中，用乙酸甲脒处理 1-苄基-4-（羟基氨基）咪唑-5-甲腈（24）（从相应的 4-硝基二价化合物（20）通过催化加氢（Pt/H2）得到，收率为 63%），得到 7-苄基腺嘌呤 3-氧化物（23），收率为 78%。紫外光谱法表明，18 的中性物种在 H2O 中以 N（1）-氧化物形式而不是 N（1）-OH 形式存在（27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.328
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到1-benzyl-4-(hydroxyamino)imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIX. Direct N(1)-Oxidation of 7-Benzyladenine and Stepwise Syntheses of Its N(1)- and N(3)-Oxides.

  摘要：

  与 N-烷基化中的 N(3)-选择性相反，在 MeOH 中用间氯过氧苯甲酸对 7-苄基腺嘌呤（17）进行 N-氧化，可得到 7-苄基腺嘌呤 1-氧化物（18），收率为 76%。另一种方法是用 1-苄基-4-（乙氧基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈（19）和羟胺合成相同的 N-氧化物（18），收率为 81%。在沸腾的 EtOH 中，用乙酸甲脒处理 1-苄基-4-（羟基氨基）咪唑-5-甲腈（24）（从相应的 4-硝基二价化合物（20）通过催化加氢（Pt/H2）得到，收率为 63%），得到 7-苄基腺嘌呤 3-氧化物（23），收率为 78%。紫外光谱法表明，18 的中性物种在 H2O 中以 N（1）-氧化物形式而不是 N（1）-OH 形式存在（27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.328

文献信息

• Ogawa, Kazuo; Salto, Tohru; Itaya, Taisuke, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 2, p. 253 - 258
  作者：Ogawa, Kazuo、Salto, Tohru、Itaya, Taisuke、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——