5,5'-di(tert-butyl)-7,7'-diethynyl-2,2'-biindole | 876124-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-di(tert-butyl)-7,7'-diethynyl-2,2'-biindole
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-(5-tert-butyl-7-ethynyl-1H-indol-2-yl)-7-ethynyl-1H-indole
• CAS: 876124-85-5
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: YDBIVNNPUGUYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di(tert-butyl)-7,7'-diethynyl-2,2'-biindole 、 C₅₃H₆₁N₇O₂Zn 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到C₁₃₄H₁₅₀N₁₆O₄Zn₂
  参考文献：
  名称：

  A Porphyrin-Based Molecular Tweezer: Guest-Induced Switching of Forward and Backward Photoinduced Energy Transfer

  摘要：

  A bisindole-bridged-porphyrin tweezer (1), a pair of zinc porphyrins (P-Zn'S) connected to bisindole bridge (BB) via the Cu-I-mediated alkyne-azide click chemistry, exhibited unique switching in forward and backward photoinduced energy transfer by specific guest bindings. The addition of Cu2+ caused a change in electronic absorption and fluorescence quenching of 1. MALDI-TOF-MS and FT-IR analyses indicated the formation of stable coordination complex between 1 and Cu2+ (1-Cu(II)). Without Cu2+ coordination, the excitation energy flows from BB to P-Zn's with significantly high energy transfer efficiency. In contrast, the direction of energy flow in 1 was completely reversed by the coordination of Cu2+. The difference in fluorescence quantum yield between 1 and 1-Cu(II) indicates that more than 95% of excitation energy of P-Zn flows into Cu(II)-coordinated BB. The energy transfer efficiency was further controlled by bidentate ligand coordination onto 1-Cu(II). When pyrophosphate ion was added to 1-Cu(II), the recovery of fluorescence emission from P-Zn was observed. The quantum mechanical calculations indicated that the Cu(II)-coordinated BB has square planar geometry, which can be distorted to form octahedral geometry due to the coordination of bidentate ligands.

  DOI：

  10.1021/ja4124048
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.16h， 生成 5,5'-di(tert-butyl)-7,7'-diethynyl-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基大环化合物是阴离子的一类受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503121