(11S,11aS)-10-(allyloxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-methylidene-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one | 260418-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11S,11aS)-10-(allyloxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-methylidene-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (11s,11As)-10-allyloxycarbonyl-7,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-methylidene-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5h-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one；prop-2-enyl (6S,6aS)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-8-methylidene-11-oxo-6,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 260418-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: FGYJGNQSHWWWPG-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,11aS)-10-(allyloxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-methylidene-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-7,8-dimethoxy-2-methylene-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(2-allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenepyrrolidine 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(11S,11aS)-10-(allyloxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-methylidene-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6

文献信息

• Dimeric pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1413582A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  A compound of the formula: and its use as a pharmaceutical.

  式的化合物： 及其作为药物的用途。
• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1193270B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1109812B1

  公开（公告）日：2005-05-04
• US7049311B1
  申请人：——

  公开号：US7049311B1

  公开（公告）日：2006-05-23
• US7067511B2
  申请人：——

  公开号：US7067511B2

  公开（公告）日：2006-06-27