(E)-p-(phenylazo)phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1431373-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-p-(phenylazo)phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1431373-54-4
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₁₈
• 分子量: 816.77
• InChiKey: YPIGTHQVLVVTLP-JURUGCMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  245.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-(phenylazo)phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-p-(phenylazo)phenyl 3-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  第一个偶氮苯甘露二糖苷作为细菌凝集素 FimH 的光开关配体的合成和测试。

  摘要：

  为了允许碳水化合物特异性细菌粘附的空间和时间控制，合成偶氮苯甘露糖苷作为 1 型菌毛介导的大肠杆菌粘附的光开关抑制剂已成为我们的目标。制备了偶氮苯甘露二糖苷 2 并研究了其光致变色性能。发现 E-->Z 异构化非常有效，产生了长寿命的 (Z)-异构体。E 和 Z 两种异构体都显示出优异的水溶性，并被测试为溶液中甘露糖苷特异性细菌粘附的抑制剂。发现它们的抑制效力与标准抑制剂甲基甘露糖苷相同，几乎高出两个数量级。这些发现可以在计算机辅助对接研究的基础上合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.26
• 作为产物：
  描述：

  (E) -p-(phenylazo)phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到(E)-p-(phenylazo)phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  第一个偶氮苯甘露二糖苷作为细菌凝集素 FimH 的光开关配体的合成和测试。

  摘要：

  为了允许碳水化合物特异性细菌粘附的空间和时间控制，合成偶氮苯甘露糖苷作为 1 型菌毛介导的大肠杆菌粘附的光开关抑制剂已成为我们的目标。制备了偶氮苯甘露二糖苷 2 并研究了其光致变色性能。发现 E-->Z 异构化非常有效，产生了长寿命的 (Z)-异构体。E 和 Z 两种异构体都显示出优异的水溶性，并被测试为溶液中甘露糖苷特异性细菌粘附的抑制剂。发现它们的抑制效力与标准抑制剂甲基甘露糖苷相同，几乎高出两个数量级。这些发现可以在计算机辅助对接研究的基础上合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.26