(1S,4aS,8aS,13aR,14aS)-1-(hydroxymethyl)-7-oxo-3-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,13,13a,14a-dodecahydroindeno[1’,2’:4,5]oxazolo[2,3-j]quinoline | 1559758-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,4aS,8aS,13aR,14aS)-1-(hydroxymethyl)-7-oxo-3-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,13,13a,14a-dodecahydroindeno[1’,2’:4,5]oxazolo[2,3-j]quinoline
• 英文别名: (1S,3R,11S,16S,20S)-20-(hydroxymethyl)-2-oxa-12-azapentacyclo[10.8.0.01,16.03,11.05,10]icosa-5,7,9-trien-13-one
• CAS: 1559758-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: CIVBHOZALNNGEZ-KYYHFZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS,13aR,14aS)-1-(hydroxymethyl)-7-oxo-3-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,13,13a,14a-dodecahydroindeno[1’,2’:4,5]oxazolo[2,3-j]quinoline 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4aS,8R,8aR)-1-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-8-(hydroxymethyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894
• 作为产物：
  描述：

  (8aS,13aR)-1-[(dimethylphenylsilyl)methyl]-7-oxo-3-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,13,13a,14a-dodecahydroindeno[1’,2’:4,5]oxazolo-[2,3-j]quinoline 在 tetrafluoroboric acid diethyl ether 、 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到(1S,4aS,8aS,13aR,14aS)-1-(hydroxymethyl)-7-oxo-3-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,13,13a,14a-dodecahydroindeno[1’,2’:4,5]oxazolo[2,3-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894