(2-naphthyl)(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)methanol | 862387-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthyl)(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)methanol
• 英文别名: Naphthalen-2-yl-(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)methanol
• CAS: 862387-13-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: IWGCPDBWVQBJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthyl)(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)methanol 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  五甲基环戊二烯在有机合成中的应用：五甲基环戊二烯锂与羰基化合物的亲核加成以及加合物的碳-碳键裂解产生母体羰基化合物

  摘要：

  五甲基环戊二烯化锂（C 5 Me 5 Li，Cp * Li）与芳族醛反应以优异的产率提供相应的甲醇。甲醇在暴露于酸中或加热后会返回为母体醛和五甲基环戊二烯。氯二甲基铝对于实现Cp * Li向脂肪族醛的亲核加成反应至关重要。衍生自脂族醛的甲醇在催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的作用下返回母体醛和五甲基环戊二烯。Cp *基团的可逆加成/消除可表示对醛的保护。还公开了碳-碳键裂解的机理细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.097
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 2-萘甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2-naphthyl)(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  五甲基环戊二烯在有机合成中的应用：五甲基环戊二烯锂与羰基化合物的亲核加成以及加合物的碳-碳键裂解产生母体羰基化合物

  摘要：

  五甲基环戊二烯化锂（C 5 Me 5 Li，Cp * Li）与芳族醛反应以优异的产率提供相应的甲醇。甲醇在暴露于酸中或加热后会返回为母体醛和五甲基环戊二烯。氯二甲基铝对于实现Cp * Li向脂肪族醛的亲核加成反应至关重要。衍生自脂族醛的甲醇在催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的作用下返回母体醛和五甲基环戊二烯。Cp *基团的可逆加成/消除可表示对醛的保护。还公开了碳-碳键裂解的机理细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.097

文献信息

• Pentamethylcyclopentadienide in organic synthesis: nucleophilic addition of lithium pentamethylcyclopentadienide to aromatic aldehydes and carbon–carbon bond cleavage of the adducts affording the parent aldehydes
  作者：Kazunari Yagi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.094

  日期：2005.7

  Treatment of aromatic aldehyde with lithium pentamethylcyclopentadienide provided the corresponding carbinol in excellent yield. The carbinol returns to the parent aldehyde and pentamethylcyclopentadiene upon exposure to an acid or due to heating. The combination of the two reactions can represent a protection of aromatic aldehyde. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.