1-(3-甲基-2-丁烯基)-1-环己醇 | 64133-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-甲基-2-丁烯基)-1-环己醇
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-butenyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-methyl-2-butenyl)cyclohexanol；1-(3-methyl-2-butenyl)cyclohexan-1-ol；1-(3-Methylbut-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 64133-66-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DARYGHMAVUOBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基-2-丁烯基)-1-环己醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以119 mg的产率得到1-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  3,4-环氧醇区域选择性环化成氧杂环丁烷的空间效应

  摘要：

  许多 3,4-环氧醇，涉及通过分子内环化形成氧杂环丁烷的关键结构因素，在水溶液（KOH 在 75% DMSO 水溶液中）和无水条件（在 THF 中的 NaH）下用碱处理。顺-和反-4,5-环氧-2-甲基-2-十一醇与1-(2,3-环氧丁基)-和1-(2,3-环氧-3)反应的结果-甲基丁基）-1-环己醇（1a 和 1b）表明，与与碳负离子的相应反应相比，具有醇盐阴离子的 3,4-环氧醇的区域选择性氧杂环丁烷形成对受攻击的环氧乙烷环的位阻非常不敏感，而1-(2,3-环氧丙基)-1-环烷醇的反应表明相关反应取决于攻击醇盐阴离子的体积。此外，1-(1,

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2895
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((2-methylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cydnt Jonathan, Julla Mare, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2261-2262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homoallylic alcohols from samarium diiodide-mediated coupling of allylic sulfones with carbonyl compounds
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940002261

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with samarium diiodide gives allylsamarium species which react in situ with carbonyl compounds, yielding homoallylic alcohols.

  三碘化二钐还原烯丙基砜生成烯丙基钐物种，该物种可原地与羰基化合物反应，生成高烯丙醇。
• Total Synthesis of Gypsetin, Deoxybrevianamide E, Brevianamide E, and Tryprostatin B:  Novel Constructions of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Jeffrey M. Schkeryantz、Jonathan C. G. Woo、Phieng Siliphaivanh、Kristopher M. Depew、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9925249

  日期：1999.12.1

  diketopiperazine (19). Total syntheses of deoxybrevianamide E (24) and brevianamide E (25) following similar procedures are also described. The reaction of nucleophiles with in situ-generated 3-chloroindolenines provides a route to 2,3-disubstituted indoles from 3-substituted precursors. Indications of the scope and limitations of such reactions are provided. A total synthesis of tryprostatin B (41), a diketopiperazine

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......
• Intramolecular Cyclization of 3,4-Epoxy Alcohols; Oxetane Formation
  作者：Akio Murai、Mitsunori Ono、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.50.1226

  日期：1977.5

  1-(2,3-Epoxypropyl)-1-cyclohexanol (1) and its methyl analogues (2 and 3), when treated with base in 75% aqueous dimethyl sulfoxide, gave the corresponding oxetanes (9–11) as the main products, while treatment of compound 1 under anhydrous conditions afforded the oxolane dimer (17) as the sole identified product.

  1-(2,3-环氧丙基)-1-环己醇 (1) 及其甲基类似物 (2 和 3)，当在 75% 二甲亚砜水溶液中用碱处理时，得到相应的氧杂环丁烷 (9-11) 作为主要产物，而在无水条件下处理化合物 1 得到 oxolane 二聚体 (17) 作为唯一确定的产物。
• Allylcerium(III) compounds, powerful new synthetic reagents. A new stereocontrolled approach to olefins and methylene-interrupted polyenes
  作者：Bao Shan Guo、Wendel Doubleday、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00249a038

  日期：1987.7

  Synthese en particulier d'octadiene-1,5ol-3 et undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction de sulfures allyliques avec des enaldehydes ou enones en presence d'allyl-cerium

  合成这些 en particulier d'octadiene-1,5ol-3 和 undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction desulfes allyliques avec des enaldehydes ou enones en存在 d'allyl-cerium
• Samarium(II)-mediated reaction of allylic phosphate esters with carbonyl compounds: A new method for “Umpolung” of allylic phosphates
  作者：Shuki Araki、Masahiro Hatano、Hirokazu Ito、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99810-3

  日期：1987.10

  Allylic phosphates allylate ketones and aldehydes in the presence of samarium(II) iodide. The coupling proceeds with the preservation of the olefin geometry, however, regio- and stereoselectivity are not high.

  烯丙基磷酸酯在碘化sa（II）的存在下使酮和醛烯丙基化。偶联随着烯烃几何形状的保持而进行，但是，区域选择性和立体选择性不高。