2,3-didehydro-2',4',4''-tri-O-acetyldesmycosin-20-diethylketal | 445486-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-didehydro-2',4',4''-tri-O-acetyldesmycosin-20-diethylketal
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(3Z,5R,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-7-(2,2-diethoxyethyl)-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-trien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 445486-91-9
• 化学式: C₄₉H₇₉NO₁₈
• 分子量: 970.162
• InChiKey: YLKVXPYWANJFIM-JBCOYXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-didehydro-2',4',4''-tri-O-acetyldesmycosin-20-diethylketal 在 甲醇 作用下， 反应 18.5h， 以100%的产率得到2,3-didehydro-4''-O-acetyldesmycosin-20-diethylketal
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的3-酮16元大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.427
• 作为产物：
  描述：

  desmycosin-20-diethylketal 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2,3-didehydro-2',4',4''-tri-O-acetyldesmycosin-20-diethylketal
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的3-酮16元大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.427